я не яблокофаг но есть большая потребность синхронизации iPhone, проблема в том что нативного клиента под пингвина нет, как работает под вайном и почему вайн отказывается ставить 64битную версию
NEED MORE INFORMATION
libgpod и libimobiledevice реализуют нужный тебе функционал. Amarok, вроде, умеет с ними работать.